Organische Chemie | Isomere / Isomerie

Hier findest du alles, was du über Isomere / Isomerie wissen solltest.

Definition von Isomere

Isomere sind chemische Verbindungen, welche die gleiche Summenformel besitzen, sich aber in der Verknüpfung und der räumlichen Anordnung der einzelnen Atome unterscheiden.
Dies begründet die teilweise abweichenden chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften.
Der Begriff Isomere (Singular: Isomer) leitet sich aus dem Griechischen ab (isos = gleich / méros = Teil).

Neben ringförmigen und linearen Strukturen können natürlich auch beliebig verzweigte auftreten. In diesem Fall spricht man von Isomeren. Man teilt sie in einen Hauptstrang und ein oder mehrere Nebenstränge auf.

Beispiel: Butan und Isobutan bestehen beide aus 4 C- und 10 H-Atomen, sind aber unterschiedlich konstruiert:

Für die drei Alkane CH₄ Methan, C₂H₆ Ethan und C₃H₈ Propan lässt sich nur eine Strukturformel aufbauen, da die C-Atome bei diesen Verbindungen nur in einer geradkettigen Anordnung gebunden sein können. Neben dem geradkettigen Molekül tritt erstmalig in der Reihe der Alkane beim Butan C₄H₁₀ auch ein verzweigtes Molekül auf.
Diese Erscheinung bezeichnet man als Isomerie und die beiden Verbindungen als Isomere . Vom C₄H₁₀ Butan gibt es also zwei Isomere: n-Butan (gerade Kette) und i-Butan (verzweigte Kette).

Regeln zur Benennung von Isomeren (IUPAC-Nomenklatur)

1) Die längste Kohlenstoffkette gibt den Stammnamen des Isomers an.

2) Vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der verzweigten Seitenketten: Methyl, Ethyl, ...
Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch angeordnet (Ethyl vor Methyl). Gibt es mehrere gleiche Seitenketten, gibt man die griechischen Zahlenwerte an (di, tri, tetra).

3) Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungen möglichst kleine Zahlen ergeben. Die Zahlen werden dem Namen der Seitenkette vorangestellt.